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Il Ponte Azzone Visconti fu costruito da Azzone Visconti tra il 1336 e il 1338. Di importanza strategica per la vicinanza del confine veneziano, era fortificato e presidiato da una guarnigione con un proprio autonomo castellano.

Originariamente era una struttura ad otto arcate, con torri alle estremità e ponte levatoio. Nel 1349 e nel 1354 furono aggiunte delle arcate per agevolare il deflusso delle acque fluviali. L’undicesima arcata fu costruita dai comaschi nel 1440.

Il ponte fu più volte manomesso per allargarlo e rinforzarlo e, dopo questi ampliamenti presenta diciotto arcate, due torricelle alle testate ed un ponte levatoio distrutti nel 1799.

Nel periodo del dominio del Medeghino fu rovinato da Francesco II Sforza, ma nel 1609 il Conte di Fuentes provvide a farlo ristrutturare.
A tutt’oggi lo storico ponte, detto -ponte Vecchio-, permette ancora l’ingresso l’ingresso in città a chi giunge dalla Brianza, da Como o da Milano.